Comediante original que saltó a la fama como presentador de The Daily Show de Comedy Central. También presentó The Jon Stewart Show en MTV.
Trabajó como barman, abastecedor de banquetes, ayudante de mesero y titiritero infantil. Comenzó su trabajo como comediante stand-up en The Bitter End en Nueva York a finales de los 80, donde también inició Woody Allen como comediante.
No sabía si sentirse feliz o temeroso al haber sido elegido como el periodista número uno en Estados Unidos por el pueblo americano, ya que sus reportes los da con sátira.
Se casó con Tracy McShane en noviembre del 2000 y tuvieron dos hijos juntos.
Dirigió la película Rosewater del 2014 protagonizada por el actor mexicano Gael García Bernal.