Rapero de Baltimore y miembro del grupo YBS (Young Ballers Shining). Es conocido por su sencillo "Whole Lotta Money" y por su compilado debut, No Pen Just Paper.
El nombre Skola era un apodo familiar que se le dio durante su infancia. Anteriormente aspiraba a ser un atleta profesional en sus días de escuela.
A los 17 años grabó su primera canción.
Su nombre real es Dajuan Cannady. Creció en Edmondson Village, en el oeste de Baltimore.
Se unió al grupo YBS (Young Ballers Shining), liderado por Lor Scoota.