Hermano menor de la actriz de telenovelas Kristen Connolly que también se ha presentado com actor. Consiguió un papel en Broadway como Andrej en el espectáculo Once y como Jeremy en Be More Chill. Apareció como invitado en episodios de Deadbeat y Person of Interest en el 2016.
Estudió Teatro tanto en la Tisch School of the Arts de la Universidad de Nueva York como en la Escuela de Teatro de Yale.
Antes de aparecer en Broadway, interpretó al mismo personaje de Andrej en una producción fuera de Broadway de Once en el 2011.
Su perro Peter falleció en marzo del 2018. Más tarde perdió a su padre Bill en febrero del 2021.
Steve Kazee y él fueron miembros del elenco original de la producción de Broadway de Once.
