Actor y escritor cómico mejor conocido por sus papeles en My Dinner with Andre y The Princess Bride. Como dramaturgo, creó Aunt Dan and Lemon y The Designated Mourner. También interpretó la voz del personaje de Rex en las películas de Toy Story.
Antes de perseguir una carrera como actor, fue empleado como profesor de inglés en la India.
Se graduó en la Universidad de Harvard, estudió economía y filosofía en Oxford y planeaba ser diplomático. Sin embargo, sus planes cambiaron cuando tuvo su gran papel en Princess Bride.
Su padre William Shawn fue un editor popular para The New Yorker. Ha estado en una relación a largo plazo con la escritora Deborah Eisenberg.
Interpretó a Cyrus Rose, el padrastro del personaje de Leighton Meester, Blair, en Gossip Girl.
