En el mundo de la lucha libre, se ha desempeñado como promotor, anunciador, actor y luchador, y también fue co-fundador de World Wrestling Entertainment Inc.
Se graduó de la escuela militar y se recibió de administración de empresas en la Universidad de East Carolina.
Fue acusado de distribuir esteroides a sus luchadores en 1993, pero fue absuelto de los cargos poco tiempo después.
Se casó con Linda McMahon, con quien dirigió la WWE, el 26 de febrero de 1996. Su hijo Shane y su hija Stephanie también terminaron trabajando en la compañía.
Una vez trató de organizar una pelea entre Muhammad Ali y Antonio Inoki.
