Cantante mejor conocido por sus rendiciones de melodías de programas, jazz y canciones populares como "I Left My Heart in San Francisco" y "Rags to Riches."
Abandonó la escuela para trabajar como copista de periódicos para ayudar a su familia. Era un estudiante de pintura y música en la Escuela de Arte Industrial de Nueva York.
Fundó la Escuela de Arte Frank Sinatra.
Se casó con Patricia Beech en 1952, con Sandra Grant en 1971 y después con Susan Crow en el 2007. Tiene cuatro hijos, dos hijas llamadas Antonia y Joanna y dos hijos llamados Danny y Dae.
Firmó con Columbia Records, cuyo dueño era Mitch Miller.