Diseñador de modas que se hizo famoso por su icónica marca americana. Ha aparecido en múltiples programas, incluyendo, entre otros, American Idol.
Comenzó su carrera como diseñador a los 18 años de edad al modificar jeans y venderlos a tiendas locales.
En una ocasión, fue juez del concurso de diseño The Cut.
Se casó con su segunda esposa, Dee Ocleppo, en el 2008. Estuvo casado con Susie Hilfiger de 1980 al 2000. Tiene cinco hijos.
En 1998 firmó un acuerdo con la fallecida cantante Aaliyah para que ella promocionara su marca.
