Nacido con el nombre de Herbert Khaury, era un intérprete de ukelele, un cantante de falsete y un archivista musical mejor conocido por su versión de la canción "Tiptoe through the Tulips."
Tocaba bajo el nombre de Tiny Tim luego de haber sido contratado en un club que amaba a los aristas bajos de estatura.
Es famoso por sus apariciones en The Johnny Carson Show.
Se casó con Vicki Budinger el 17 de diciembre de 1969, luego con Jan Alweiss el 26 de junio de 1984, y finalmente con Miss Sue Gardner el 18 de agosto de 1995.
Cantó la parte de Cher en una versión del dueto "I Got You Babe."