Conocido por ganar la primera temporada de The X Factor (UK), este vocalista de soul y jazz lanzó su primer álbum, Heart and Soul, en el 2005. Su sencillo del 2004, una versión del éxito de Phil Collins "Against All Odds", llegó al # 1 en las listas musicales del Reino Unido.
Casi una década antes de aparecer en The X Factor, llegó a las finales del programa de ITV, The Big Big Talent Show, presentado por Jonathan Ross.
En el episodio final de The X Factor, recibió un récord de seis millones de votos.
Nació en Londres, Inglaterra, de padre sudafricano y madre estonio-británica. Su esposa, Eileen Hunter, también tuvo una carrera como cantante de jazz.
Después de ser abandonado por parte del sello de música Sony BMG, Brookstein criticó públicamente a Simon Cowell y a toda la industria de la competencia de talentos de realidad.