Personalidad del deporte quien es más famoso por su papel en First Take de ESPN.
Se graduó en la Universidad de Vanderbilt y comenzó su carrera como periodista para el Miami Herald, lo que le llevó a muchas otras oportunidades de redacción, como la de Los Angeles Times.
Mientras trabajaba en el Dallas Times Herald, fue nombrado Texas Sportswriter of the Year tres veces.
Su hermano, Rick Bayless, es un chef y personalidad de televisión de la comida y la cocina. Se casó con Ernestine Sclafani.
Co-protagonizó en el popular programa de ESPN First Take junto a Stephen A. Smith.