Saltó a la fama por su trabajo en Once and Again y A Walk to Remember. También interpretó al Dr. Ray en ER y a Darby Crash en What We Do Is Secret. En el 2015 comenzó a darle vida a John Alden en la serie Salem de WGN.
Comenzó a interesarse en la actuación luego de ser obligado a tomar una clase de teatro en la escuela secundaria.
Interpretó a Tom Sawyer en The League of Extraordinary Gentlemen.
Salió con la actriz Rachel Leigh Cook desde 1997 hasta el 2003. Sus dos padres son músicos, sus nombres son Leah Catherine y Don Snaith.
Actuó junto a Mandy Moore en A Walk to Remember.