Actor de televisión y cine estadounidense conocido por sus papeles en la clásica película de culto The Boondock Saints y en televisión en The Young and the Restless y The Dead Zone.
Se adentró en la actuación por primera vez mientras estaba en la universidad como un medio de acercarse a la chica que le gustaba.
Además de la actuación, también estudió Jiu-Jitsu brasileño y Karate y obtuvo un cinturón negro en ambas disciplinas.
Se casó con Lauren Michelle Hill. Tiene hijos llamados Lola, Charlie y Porter. Su hija, Lola Flanery, también es actriz.
Actuó junto a Willem Dafoe en la exitosa película The Boondock Saints de 1999.
