Conocido por "Wishing Well" y "Sign Your Name" del álbum que hizo su carrera, Introducing the Hardline According to Terence Trent D'Arby, de 1987.
Asistió a la Universidad de Florida Central por un breve período de tiempo y luego se alistó en la armada de Estado Unidos. Inicialmente se hizo famoso bajo el nombre escénico de Terence Trent D'Arby.
Ganó un premio Grammy en 1988 a Mejor Interpretación Vocal Masculina de R&B. Cambió su nombre a Sananda Maitreya en 1995 y luego legalmente en el 2001.
Se casó con Francesca Francone en el 2003. Tuvieron dos hijos juntos.
Tres de sus canciones aparecieron en la película Knocked Up del 2007, protagonizada por Katherine Heigl.