Protagonizó la película de 1999 llamada Cruel Intentions con su ex esposa Reese Witherspoon. También apareció en la telenovela One Life to Live e interpretó el papel del Oficial Tommy Hansen en la película del 2004 llamada Crash.
De niño ganó un cinturón negro en Tae Kwon Do. Fue descubierto por un agente mientras se cortaba el cabello, y poco después debutó como Billy Douglas en One Life to Live de ABC.
Dio actuaciones memorables en la película de terror de 1997 llamada I Know What You Did Last Summer y en el 2000 en la película de crimen The Way of the Gun.
Se casó con la actriz Reese Witherspoon en junio de 1999, y se separaron después de siete años de matrimonio en octubre del 2007. Tuvieron una hija que se llama Ava Elizabeth Phillippe, a quien nombraron en honor a la actriz Ava Gardner. Su hijo se llama Deacon Reese Phillippe por el pitcher Deacon Phillippe, un pariente lejano de Ryan. Del 2015 al 2016, estuvo comprometido con Paulina Slagter.
Protagonizó junto a Matthew McConaughey en el thriller del 2011, The Lincoln Lawyer.