Actor, músico, escritor y director nominado a los Premios de la Academia como Mejor Actor por sus papeles en Half Nelson y La La Land. También protagonizó otras películas The Notebook, Drive, Blue Valentine, Lars and the Real Girl y Crazy, Stupid, Love.
Tocó en una banda tributo a Elvis Presley cuando era chico. También apareció en programas de televisión como Are You Afraid of the Dark? y Goosebumps, y fue un niño actor en el Mickey Mouse Club.
Toca la guitarra, el teclado, el bajo y canta en la banda de rock indie que se llama Dead Man's Bones. Su debut de dirección fue en Lost River, protagonizado por Iain De Caestecker y Christina Hendricks, la cual se estrenó en el 2014.
Su madre era secretaria, pero dejó el trabajo para darle clases particulares por un año. Salió con Sandra Bullock desde el 2002 al 2003. Comenzó una relación amorosa con Eva Mendes en el 2011 y el 12 de septiembre del 2014 tuvieron una hija llamada Esmeralda. En abril del 2016 le dieron la bienvenida a su segunda hija, Amada Lee.
Co-protagonizó la película de crimen Gangster Squad junto a Josh Brolin en el 2013.