Comediante y actor mejor conocido por su papeles secundarios en las películas de Adam Sandler como The Waterboy, Big Daddy, Mr. Deeds y Grown Ups.
Se graduó de Escuela Secundaria Terra Nova en San Francisco en 1982. A principios de su carrera fue escritor y parte del elenco de Saturday Night Live.
Fue el personaje principal de la película de 1999, Deuce Bigalow: Male Gigolo y su secuela del 2005, Deuce Bigalow: European Gigolo.
Estuvo casado con London King de 1988 a 1990 y en el 2011 se casó con Patricia Azacoya. Él y London tienen una hija llamada Elle, quien es cantante. Tuvo otra hija con Patricia llamada Miranda.
David Spade y él se hicieron amigos al inicio de sus carreras, trabajando juntos en Saturday Night Live y en películas como The Benchwarmers.