Vocalista y guitarrista de la banda de indie rock de los 80s, The Replacements. Su banda, mejor conocida por álbumes clásicos como Let it Be y Pleased to Meet Me, es considerada una de las bandas de indie rock más influyentes de sus tiempos.
Trabajó como intendente para el Senador estadounidense David Durenberger en los 70s.
Como artista solista, brindó canciones para la banda sonora y compuso la música para el largometraje Singles, de Cameron Crowe's de 1992.
Se casó con la guitarrista de Zuzu Petals, Laurie Lindeen.
Contrató al baterista de Vandals, Josh Freese, como baterista de gira de The Replacements durante sus conciertos de reunión del 2013-2014.