Hermano de Cuba Gooding que condujo la serie Wild & Crazy de Nickelodeon y que apareció en series como Smart Guy, Hangin' With Mr. Cooper y Playmakers.
Era conocido inicialmente como un rapero bajo el nombre de Big O.
Interpretó un papel en la serie de televisión Deadwood por una temporada.
Es el padre de Cuba Gooding Jr. Tiene tres hermanos, Cuba, April y Tommy. Tiene dos sobrinos llamados Spencer y Mason y una sobrina llamada Piper. Tiene un hijo llamado Bradley.
Actuó en una temporada de la serie Deadwood, protagonizada por Brad Dourif.