Actor de comedia conocido por su papel secundario en la comedia de fantasía basada en fútbol de FX The League y por su propio programa de escenas cómicas en Comedy Central, Kroll Show. Tuvo un papel recurrente en la serie de Adult Swim de Cartoon Network llamada Children's Hospital.
Asistió a la Universidad de Georgetown antes de seguir la carrera de actuación, escritor y comediante.
Es la voz de Stu en el programa animado de HBO The Life and Times of Tim y prestó su voz para Douche en Sausage Party.
Es hijo de Jules B. Kroll, fundador de la firma de consultores Kroll Inc. Tiene dos hermanas llamadas Vanessa y Dana. Anteriormente salió con Amy Poehler del 2013 al 2015. En el 2020, se casó con Lily Kwong y actualmente esperan su primer hijo juntos.
Es un escritor contribuyente de Chappelle's Show con el comediante Dave Chappelle.