Conocido mejor por su papel de Wade Bailey en la serie de comedia de HBO llamada Hello Ladies, también interpretó el papel recurrente de James en Super Fun Night de ABC. En el 2016, hizo la voz de Clawhauser en Zootopia.
Después de estudiar en la Universidad Estatal de Kent en Ohio, se formó con el famoso grupo de improvisación Second City de Chicago y posteriormente realizó una gira con un grupo de comedia llamado Corn, Beef and Cabbage.
Sus créditos televisivos incluyen papeles de invitado en series como Reno 911, Studio 60, How I Met Your Mother y Malcolm in the Middle. También fue un exitoso actor comercial, fue el rostro de una campaña publicitaria de Capital One y luego apareció en anuncios de Golden Grahams y Enterprise Rent-A-Car.
Su hermano Jay y él crecieron en Canton, Ohio. Más tarde se casó con Christie Mullet.
Apareció con Steve Carell en la película de comedia del 2008, Get Smart.
