Controversial periodista de tecnología conocido por haber fundado el tabloide The Kernel así como por sus trabajos para Breitbart.com. Le dio amplia cobertura a lo que se conocería como Gamergate.
Estudió en la University of Manchester y en Wolfson College pero no consiguió graduarse de ninguna de las dos. Trabajó para Daily Telegraph.
Ha escrito bajo el nombre de Milo Wagner. Fue nombrado por Wire como una de las 100 personas más influyentes del Reino Unido en la economía digital británica en el 2011 y el 2012. Mientras dirigía The Kernel, la publicación fue demandada por no pagarle a sus contribuidores.
Nació en Grecia pero creció en Inglaterra. Es abiertamente homosexual pero afirma que lo es por que así lo decidió.
Mientras estaba en The Joe Rogan Experience, Rogan enfrentó a Yiannopoulos por no admitir su homosexualidad.