Creador de contenido de YouTube conocido por sus videos de comedia y sus publicaciones de vlogs en su popular canal MilesChronicles. Algunos de sus videos más populares incluyen "Dyeing My Leg Hair Purple," "I Waxed Off My Eyebrows" y "Tattooing Myself For God." Sus videos le han ayudado a conseguir más de 1.1 millones de suscriptores. En el 2018, se unió a la serie de internet Guilty Party.
Lanzó su canal MilesChronicles en noviembre del 2012. Su primer video se tituló "A Whole New World!"
También es popular en Instagram bajo el nombre de usuario themilesmckenna, donde ha logrado obtener más de 900.000 seguidores. Publicó su libro "Out!: How to Be Your Authentic Self" en octubre del 2020.
Creció con padres religiosos estrictos.
Su primo es miembro del grupo en línea NowThisIsLiving.