Comediante de stand up, dramaturgo, actor y director mejor conocido por su obra y posterior película Sleepwalk with Me. También dirigió y protagonizó la película Don't Think Twice del 2016. Su obra My Girlfriend's Boyfriend ganó los premios Lucille Lortel y Drama Desk por Destacada Actuación como Solista.
Se graduó de la Universidad Georgetown en el 2000.
Ha aparecido en las películas Going The Distance, Hot Pursuit, Cedar Rapids, Trainwreck y Your Sister's Sister.
Gran parte de su comedia trata sobre su relación con su esposa Jen Stein, con quien se casó en el 2007.
Apareció en un episodio de Girls con Lena Dunham en la que interpretó a un tipo entrevistándola para un puesto de trabajo.
