Después de interpretar a Damien Keefe en la serie Rescue Me de FX, Zegen interpretó papeles recurrentes en How to Make It in America, Boardwalk Empire, The Walking Dead y Girls. Sus créditos cinematográficos incluyen interpretaciones en Frances Ha, Brooklyn y Adventureland.
Después de graduarse de Skidmore College, hizo su debut en la pantalla en un episodio del 2004 de The Sopranos.
Interpretó el papel de Eddie en la película de terror The Girl Next Door del 2007.
Sus dos hermanos y él crecieron en Ridgewood, Nueva Jersey como hijos de una madre maestra de escuela y un padre abogado.
James Ransone III y él interpretaron papeles de reparto en How to Make It in America de HBO.
