Apareció junto a su familia en la serie de telerrealidad Little People, Big World del 2005 al 2015. También es conocido como autor, granjero y emprendedor.
Trabajó en Silicon Valley como programador de computadoras a fines de los 80.
Es activista de personas pequeñas que fue Presidente de la Gente Pequeña de Estados Unidos.
Estuvo casado con Amy Roloff de 1987 al 2015. La pareja crió hijos llamados: Zach, Jeremy, Jacob y Molly. Comenzó a salir con Caryn Chandler, quien anteriormente trabajó como el manager de la granja de la familia.
Apareció como invitado en el programa auto-titulado de Rachel Ray.
