Protagonizó con los hermanos Andy y Joey en la serie Brotherly Love y interpretó al personaje Jack Hunter en la serie Boy Meets World de ABC. También proporcionó la voz de Tombo en la película animada de 1998 Kiki's Delivery Service y actuó en el papel de Lance Truman en The Comebacks.
Comenzó a actuar a una edad temprana, siguiendo los pasos de su hermano mayor. Debutó en el papel del pequeño Neal en la película de 1987, Planes, Trains, and Automobiles.
En el 2002, intepretó papeles secundarios en las películas Cheats y The Hot Chick.
Tuvo una relación duradera con la bailarina Cheryl Burke desde el 2007; se comprometieron en mayo del 2018. Burke solicitó el divorcio en febrero del 2022. Tuvo una relación breve con Laura Jayne New.
Interpretó al hijo del personaje de Robin Williams en la comedia de 1993, Mrs. Doubtfire.