Conocido por protagonizar la comedia Dog Bites Man junto a Zach Galifianakis y por su papel secundario en la comedia política de HBO, Veep. También ha aparecido en películas como Old School, Road Trip, Step Brothers, School for Scoundrels y I Love You, Man y fue elegido como el personaje de Rourke en Ghostbusters del 2016.
Fundó el grupo de comedia teatral The Upright Citizens brigade con Amy Poehler.
Interpretó el papel de Thomas en la comedia Ted. Ha acumulado más de 150 créditos de actuación a lo largo de su carrera en curso.
Tiene tres hijos con su esposa Morgan Walsh.
Interpretó el papel de Eddie en Starsky & Hutch junto a Ben Stiller.