Mejor conocido por su papel de John Bennett en la serie original de Netflix Orange Is the New Black, obtuvo el papel de Asher Millstone en la serie de ABC How to Get Away with Murder en el 2014.
Comenzó a actuar cuando tenía 9 años e hizo su debut profesional en la televisión en el 2011 en la telenovela One Life to Live.
Hizo su debut cinematográfico como el personaje principal en la película Thursday del 2006.
Nació y creció en Manhattan, Nueva York. Su hermano es el saxofonista Craig McGorry.
Lauren Lapkus y él fueron elegidos para interpretar los papeles de oficiales de prisión en Orange is the New Black.
