Medio campista que jugó como capitán del AC Milan, apareció en 344 encuentros para el club de 1995 al 2013, antes jugó para el Fiorentina. Participó con la selección nacional italiana de 1999 al 2008.
Empezó su carrera profesional con Cesena cuando tenía 17 años.
Ayudó al Milan a ganar los títulos de la Serie A en 1996, 1999, 2004 y en el 2011, así como guió a su equipo a obtener los títulos de la Liga de Campeones de la UEFA en el 2003 y en el 2007.
Se casó con Paola Ambrosini en el 2006.
Jugó junto con Robinho en el AC Milan del 2010 al 2013.