Famoso por su papel de Kinko en la película Water for Elephants de Reese Witherspoon y Robert Pattinson, también es notable por sus actuaciones en las series de televisión Boardwalk Empire, Pushing Daisies y Charmed. También actor teatral, realizó una aclamada actuación en una producción de Nueva York del 2003 de la obra Casa de Muñecas de Ibsen.
Antes de comenzar su carrera como actor de cine, estudió comunicación y teatro en la Universidad de Miami.
Su interpretación de Todd en la serie de televisión Are You There, Chelsea? marcó la primera vez que una persona pequeña había interpretado un papel regular en una comedia de situación.
Sus tres hermanos mayores y él crecieron en Elyria, Ohio y Wheaton, Maryland, en una familia de herencia italiana. Su matrimonio con Heather Davis comenzó en el 2001 y tuvieron dos hijos juntos.
Apareció con Armie Hammer y Julia Roberts en la película Mirror Mirror del 2012.