Actriz mejor conocida por su papel de Tracy Turnblad en la adaptación de Broadway de la película Hairspray de John Waters. Sus otros créditos incluyen Dancing with the Stars, Just Shoot Me! y The Steve Harvey Show. En el 2018 ganó Celebrity Big Brother.
Fue porrista y se convirtió en capitana de su equipo de fútbol.
Es sobrina nieta de S.J. Perelman y Nathanael West, dos famosos escritores estadounidenses.
Se casó con Judah Miller en el 2006, quien era escritor de la serie de comedia Stack, en la que actuó Winokur. Judah y ella recibieron a un hijo llamado Zev en el 2008.
Actuó junto a Pamela Anderson en la serie de comedia Stacked.
