Obtuvo reconocimiento por interpretar a criminales sureños en Django Unchained y Stolen. Ha sido estrella invitada en The Fresh Prince of Bel-Air y en The X-Files, entre otras series. También apareció en la película de comedia Are We There Yet?
Su primera experiencia en la pantalla grande fue en el musical Pennies from Heaven, protagonizado por Steve Martin.
Interpretó a Tom Friendly en la exitosa serie Lost.
Se casó con Kim Novicki.
Prestó su voz al Capitán de la Guardia del Palacio en Tangled, una película animada de Disney protagonizada por Mandy Moore.
