Actor que ha aparecido en películas como Old School, Legally Blonde y Death at a Funeral. Desde el 2011 hasta el 2013, interpretó un papel en la serie de televisión, Enlightened.
Tuvo su primer papel importante en el cortometraje de 1994, Bottle Rocket, el cual fue dirigido por el gran Wes Anderson. Al llegar a California con sus hermanos, consiguió un papel en Telling Lies in America.
En el 2007, co-protagonizó junto a Kate Beckinsale en la película de terror, Vacancy.
Sus padres son Robert y Laura Wilson. Ha trabajado junto a su hermano mayor Owen Wilson en varias películas. Su hermano mayor, Andrew Wilson, también es actor. En el 2008, comenzó a salir con Meg Simpson.
Interpretó un papel en The Royal Tenenbaums, en la que también actuó Gene Hackman.
