Actor nominado al premio de la Academia que consiguió el honor por su papel secundario en la aclamada película Manchester by the Sea. Más tarde apareció en películas como Boy Erased y Ben is Back. Otros créditos cinematográficos destacados incluyen The Zero Theorem, Labor Day, Lady Bird y Kill the Messenger.
Estudió Teatro en la Escuela de las Artes de la Universidad de Carolina del Norte. Su debut cinematográfico fue como un extra en Dan in Real Life del 2007.
Su debut teatral fue en el 2017 cuando consiguió el papel principal en una obra fuera de Broadway llamada Yen.
Su padre es el guionista y director nominado al premio de la Academia Peter Hedges y su madre, Susan Bruce, era poeta y actriz. Su hermano mayor se llama Simon.
Apareció en las películas Moonrise Kingdom y The Grand Budapest Hotel de Wes Anderson.