Mejor conocido por interpretar a Mouth en la exitosa serie One Tree Hill y a Stuart Minkus en Boy Meets World y su serie derivada Girl Meets World.
Tuvo su primer papel en la pantalla en la serie The Torkelsons en 1991.
Hizo una breve aparición como el Oficial Washington en la película del 2014 titulada Gone Girl.
Se casó con Andrea Norris en septiembre del 2011.
Goldie Hawn lo descubrió para un papel en su programa de televisión Hope.