Actor de televisión mejor conocido por su aclamada actuación en el drama policial de HBO The Wire. También ha tenido un papel recurrente en la serie de AMC The Walking Dead interpretando al personaje de Bob Stookey.
Interpretó a Dennis Brown en la película Straight Out of Brooklyn y poco después tuvo un papel en la película para televisión In the Line of Duty: Street War interpretando al personaje de Will.
Se hizo amigo del personaje principal interpretado por Adam Sandler en la comedia The Waterboy de 1998.
Se casó con Michelle Paress, quien se unió a The Wire en su última temporada después de que él ya no formara parte de la serie.
Interpretó a Jimmy Spoils en la película de Martin Scorsese, Gangs of New York, protagonizada por Daniel Day-Lewis.