Ex actor infantil mejor conocido por interpretar a Cory Baxter en las series de Disney That's So Raven y Cory in the House. En el 2017 se anunció que iba a retomar el papel de Cory Baxter en Raven's Home.
Obtuvo su primer papel en una película televisiva a los ocho años en Selma, Lord, Selma (2008).
Compitió en la 11ª temporada de Dancing with the Stars, donde terminó segundo después de Jennifer Grey.
Tiene un hermano, Christopher Massey, quien también es actor. Comenzó una relación con Hana Giraldo.
Protagonizó That's So Raven junto con Raven-Symoné.
