Escolta de la NBA que fue elegido con la 24ta selección del Draft de la NBA por los Memphis Grizzlies, tras dos temporadas estelares en la Universidad de Villanova. Jugó para los Houston Rockets entre el 2009 y el 2012, cuando un canje lo envió a los Toronto Raptors, donde rápidamente comenzó a darle vigor a una franquicia que venía en caída libre. Fue convocado a su primer Juego de las Estrellas en el 2015. Y en el 2019 ayudó a los Raptors a conquistar el campeonato de la NBA.
Tuvo un porcentaje de tiros de 3 puntos de .444 durante su último año en Villanova. Fue elegido al segundo equipo de jugadores destacados de la conferencia Big East en el 2006, y al equipo de novatos más destacado de la misma conferencia en el 2005.
Su talento despegó en la temporada del 2010-11 con los Rockers, jugando de titular en 71 juegos, y promediando 13.5 puntos y 6.7 asistencias por partido.
Fue criado con un hermano menor llamado Lonnie. Se casó con su amor de la infancia Ayahna Cornish-Lowry y tiene hijos llamados Karter y Kameron.
En Villanova, fue compañero del también escolta y futuro seleccionado en primera ronda del Draft, Randy Foye.
