Comediante que fue anfitrión de Weekend Update en Saturday Night Live de 1991 a 1994. También ha aparecido en numerosas películas de Adam Sandler como The Wedding Singer, Happy Gilmore, Just Go with It y Blended. Del 2005 al 2012, interpretó a Doug Wilson en la serie Weeds de Showtime.
Recibió un título en mercadotecnia de la Universidad Sacred Heart antes de trabajar a la vez que hacia Comedia en vivo. Tuvo su gran oportunidad cuando hizo su rutina en vivo en The Tonight Show protagonizada por Johnny Carson en 1984.
Está muy involucrado en los movimientos de derechos de los animales y ha participado en muchos eventos para recaudar fondos para la causa.
Se casó con Linda Dupree en 1989, pero se divorció de ella en el 2002. Se casó con la actriz Susan Yeagley en el 2005 y tuvieron un hijo juntos llamado Gable.
Apareció junto a Eddie Murphy en la comedia del 2003, Daddy Day Care.