Popular miembro del reparto de Mad TV y la mitad del dúo de comedia de sketch Key & Peele, que debutó en Comedy Central en el 2012. Sus créditos cinematográficos incluyen Hell Baby, Afternoon Delight, Tomorrowland y Playing with Fire. También proporcionó la voz al personaje Murray en la película animado Hotel Transylvania 2.
Asistió a la Universidad de Detroit Mercy, donde era parte de la fraternidad de Phi Kappa Theta. Más tarde se unió al elenco de MAD TV a mitad de camino en su novena temporada, interpretando a personajes como el súper agresivo Coach Hines y Eugene Struthers, el molesto repartidor que detenía a las celebridades para que lo escucharan.
Jordan Peele y él fueron fotografiados dramatizando varias formas de "vivir de manera santa" para el artículo de la revista New York Times titulado "The Saintly Ways to Succeed."
Fue adoptado por trabajadores sociales y creció en Salt Lake City. En noviembre del 2015, se separó de su esposa de 17 años, Cynthia Blaise. Su divorcio se finalizó en el 2017. Se casó con la productora y directora Elisa Pugliese en la ciudad de Nueva York el 8 de junio del 2018.
En Mad TV, se hizo pasar por personajes no solo masculinos sino también femeninos, como Rihanna, Eva Longoria y otros.
