Interpretó a Neo en la trilogía de The Matrix, un papel por el cual ganó un premio Blockbuster Entertainment como Actor Preferido en una Película de Acción. Protagonizó Constantine y fue muy elogiado por su actuación teatral en Hamlet. Sus papeles en The Day The Earth Stood Still y 47 Ronin, le dieron fama adicional.
Sobresalió en el hockey y originalmente pensó en convertirse en jugador de hockey olímpico para Canadá, pero una lesión grave terminó con ese sueño.
Al principio de su carrera apareció en Bill & Ted's Excellent Adventure.
Jennifer Syme dio a luz a su hija muerta en 1999. Salió con la actriz Charlize Theron del 2009 al 2010. Luego comenzó a salir con la artista Alexandra Grant.
Apareció en la película cómica del 2003 Something's Gotta Give con Jack Nicholson.
