Interpretó a Neo en la trilogía Matrix, un papel por el cual ganó un premio Blockbuster Entertainment como Actor Preferido en una Película de Acción. Protagonizó Constantine y fue muy elogiado por su actuación teatral en Hamlet. Sus papeles en El día Que La Tierra Se Detuvo y 47 Ronin: La Leyenda Del Samurai, le dieron fama adicional.
Sobresalió en el hockey y originalmente pensó en convertirse en jugador de hockey olímpico para Canadá, pero una lesión grave terminó con ese sueño.
Al principio de su carrera apareció en La Magnífica Aventura de Bill y Ted.
Jennifer Syme dio a luz a su hija muerta en 1999. Salió con la actriz Charlize Theron del 2009 al 2010. Luego comenzó a salir con la artista Alexandra Grant.
Apareció en la película cómica del 2003 Alguien tiene que ceder con Jack Nicholson.
