Actor de comedia mejor conocido por sus papeles en The Hangover y National Treasure. También ha trabajado en televisión, más notablemente como David Dawyer en The New Normal y luego como Colin Morrello en The Good Fight.
Entró a Hollywood como asistente de producción. Hizo su debut en un pequeño papel en la película 54 de 1998.
Escribió, produjo y protagonizó su propio piloto de MTV llamado The Dustin and Justin Show.
Salió con la actriz Ashley Olsen del 2008 al 2011. Se casó con Lia Smith en el 2014 y la pareja recibió a su primer bebé, una hija llamada Asa, más tarde ese mismo año.
Actuó junto a Jesse Eisenberg en la película independiente Holy Rollers, que trataba sobre judíos jasídicos que trafican droga.