Comediante y escritor conocido por ser invitado frecuente de Chelsea Lately. También ha escrito para Cuts y The Josh Wolf Show y actuó en My Name is Earl.
Comenzó a practicar comedia en su adolescencia y asistió a la Universidad Trinity. Más tarde pasó tiempo trabajando para Nintendo.
Apareció en Last Comic Standing en el 2006, donde terminó en segundo lugar. También condujo Shark After Dark Live durante Shark Week en el 2013.
Se casó con Bethany Ashton Wolf en el 2004 y tiene un hijo llamado Jacob.
Entre aparecer en su programa y saliendo de gira con ella, ha trabajado extensivamente con Chelsea Handler.