Se convirtió en el primer actor puertorriqueño e hispánico en ganar el premio de la Academia a Mejor Actor cuando recibió el honor por su papel del personaje titular en la película Cyrano de Bergerac de 1950. También fue un exitoso director, recibiendo elogios por sus películas The Shrike, the Fourposter y Stalag 17.
Se graduó de la Universidad de Princeton en 1933.
Antes de protagonizar la adaptación fílmica de Cyrano de Bergerac, ganó un premio Tony en 1947 por interpretar a Cyrano de Bergerac en el escenario.
Su prima es la jugadora profesional de tenis Gigi Fernández.
Interpretó un papel de reparto como Turkish Bey en la película épica Lawrence of Arabia de 1962, protagonizada por Peter O'Toole.