Actor estadounidense que saltó a la fama con su papel principal junto a Vince Vaughn en la película Swingers de 1996, la que escribió y co-produjo. Sus otros créditos como director incluyen Elf, Iron Man y The Lion King.
Tuvo un papel de extra en la película Hoffa de 1992 y luego obtuvo un papel prominente como D-Bob en la película de fútbol americano Rudy de 1993.
Tuvo un papel recurrente como Pete Becker, el interés romántico de Courteney Cox, en la exitosa serie Friends de NBC.
Se casó con la Dra. Joya Tillem en el 2000. La pareja recibió a un hijo llamado Max en el 2001, seguido de dos hijas, Madeleine en el 2003 y Brighton en el 2006.
Dirigió a Robert Downey Jr. en las primeras dos películas de Iron Man y también apareció en las películas como el personaje Happy Hogan.
