Actor de televisión y cine, mejor conocido por su papel de Peter McCallister en las películas de Home Alone. Otras de sus películas incluyen Chilly Scenes of Winter, Sharknado, Cutter's Way y The Pelican Brief.
Se graduó de la Universidad Clark.
Ha hecho apariciones recurrentes en televisión en series como The Client, The Sopranos, Jack & Bobby y CSI: Miami.
Se divorció de su tercera esposa, Lana Pritchard, en el 2010. Tuvo tres hijos llamados Max, John y Annika.
Interpretó al gobernador Frank Tancredi en la temporada de Prison Break del 2005, con Wentworth Miller.