CEO de West Coast Choppers y presentador del programa de televisión de Spike, James is a Dead Man, del 2009.
Trabajó como guardaespaldas de bandas como Danzig y Slayer antes de abrir su tienda de motocicletas West Coast Choppers.
Su segunda serie de televisión, Jesse James Outlaw Garage, se estrenó en Discovery Channel en el 2012.
Tiene tres hijos llamados Sunny, Chandler y Jesse Jr. Estuvo casado con la actriz Sandra Bullock, con Janine Lindemulder y con Karla James antes de casarse con su cuarta esposa, Alexis DeJoria, en el 2013.
Apareció en la segunda temporada de The Celebrity Apprentice, de Donald Trump.
