Destacada por sus actuaciones teatrales ganadoras de premios y por sus pequeños papeles en películas como Head Space (2006) y Arthur (2011), es quizás más famosa por ser la nieta materna del Presidente de los Estados Unidos Richard Nixon y la bisnieta paterna del presidente Dwight D. Eisenhower.
Antes de comenzar su carrera actoral, se graduó con los más altos honores de la Universidad de Northwestern.
Recibió premios Barrymore por sus interpretaciones en las producciones regionales de teatro musical de The Wild Party y Forbidden Broadway's Greatest Hits.
Ella, su hermano Alex y su hermana Melanie son hijos de David Eisenhower y Julie Nixon Eisenhower y pasaron la mayor parte de su infancia en el suburbio de Filadelfia Valley Forge, Pennsylvania. Su matrimonio con Anthony Cheslock resultó en una hija llamada Chloe.
Hizo una pequeña aparición en la película Mona Lisa Smile (2003) de Julia Roberts.