Saltó al estrellato con su canal de YouTube JennXPenn. También ha hecho comedia de stand-up y ganó premios en el ámbito del entretenimiento por su trabajo en YouTube. Su canal ha obtenido más de 3.5 millones de suscriptores. Ganó un premio Streamy por su rol protagónico en la serie web de AwesomenessTV "Foursome" en el 2016. En el 2019, se unió al elenco The Reality House, el cual cuenta con 13 YouTubers bajo un mismo techo.
Se lanzó en YouTube a principios del 2009.
En el 2013 trabajó en una serie de videos en la que hacía bromas en público. Protagonizó la película del 2015 "Bad Night" junto a Lauren Elizabeth.
Vivió en Filadelfia pero se mudó a Los Ángeles en el 2013 para impulsar su creciente carrera. Ha sido abiertamente bisexual desde los 19 años.
Compartió un departamento con su colega estrella de YouTube Andrea Russett.
