Estrella de Saturday Night Live que obtuvo notoriedad por sus imitaciones de Sean Penn y Christopher Walken. También protagonizó la serie de televisión Gary Unmarried y tuvo papeles secundarios en películas como Jerry Maguire, Go y Are We There Yet?
Comenzó su carrera como comediante a los 16 años, actuando en colegios, clubes de comedia y foros de televisión.
Comenzó a presentar el programa de radio de conversación deportiva Jay Mohr Sports en enero del 2013.
Se casó con su segunda esposa Nikki Cox en el 2006. Anteriormente estuvo casado con Nicole Chamberlain de 1998 al 2004. Tiene dos hijos llamados Jackson y Meredith. Anunció su compromiso con la ejecutiva deportiva Jeanie Buss en diciembre del 2022.
Actuaba de manera recurrente en la serie Ghost Whisperer junto a Jennifer Love Hewitt.
